Τελειώνοντας το σχολείο, ο Χειλάκης φοίτησε με υποτροφία στη δραματική σχολή του Θεάτρου Τέχνης – Καρόλου Κουν. Ο τηλεοπτικός ρόλος που τον έκανε ευρύτερα γνωστό ήταν αυτός στη σειρά της Μιρέλλας Παπαοικονόμου, Η ζωή που δεν έζησα, με συμπρωταγωνίστρια την Ταμίλα Κουλίεβα. Επίσης έχει δανείσει την φωνή του σε ραδιόφωνικες και τηλεοπτικές διαφημίσεις. Αν και δεν έχει αφήσει να εκτεθεί η προσωπική του ζωή στη δημοσιότητα, είναι γνωστό πως έχει υπάρξει για αρκετά χρόνια ζευγάρι με την, επίσης ηθοποιό, Βάνα Πεφάνη. Η επόμενη σύντροφός του, την οποία και νυμφεύθηκε, είναι η Αθηνά Μαξίμου.
Τηλεοπτικές σειρές
- Η ζωή που δεν έζησα
- Έτσι Ξαφνικά
- Κλεμμένη ζωή
- Το Νησί
Κινηματογραφικές ταινίες
- Καβάφης
- Απόντες
- Σκουριασμένες εικόνες
- Έξι με 6
- Από την άκρη της πόλης
- Θηλυκή εταιρία
- Αιώνιος φοιτητής
- Δεκαπενταύγουστος
- Η γυναίκα είναι σκληρός άνθρωπος
- Το σινεμά γυμνό
- Λίθινα εδώλια στις γωνιές της Ηπείρου
Θεατρικές παραστάσεις
- Ο μισάνθρωπος
- Δον Ζουάν
- Άμλετ
- Οιδίπους τύραννος
- Η Αγία Ιωάννα των σφαγείων
- Φιλοκτήτης
- Ο κύκλος με την κιμωλία
- Παράνομα φιλιά – Κόκκινα φανάρια
- Μόνος με τον Άμλετ
- Ταρτούφος ή Οι απατεώνες
- Λυσιστράτη
- Ιφιγένεια εν Αυλίδι
- Ο φάρος
- Αντιγόνη
- Όνειρο Καλοκαιρινής Νύχτας