Ο Σίνγκλετον έπαιξε τρία χρόνια στο κολεγιακό πρωτάθλημα μπάσκετ για τους Seminoles Florida State University, όπου κέρδισε το βραβείο ACC αμυντικός παίκτης του έτους 2011. Μετά την ήττα στην φάση του Sweet Sixteen του πρωταθλήματος NCAA το 2011, ο Σίνγκλετον αποφάσισε να αφήσει το FSU και ανακήρυξε τον εαυτό του διαθέσιμο για το ντραφτ του 2011 όπου και επιλέγει το νούμερο 18 από τους Ουάσινγκτον Ουίζαρντς, στις 23 Ιουνίου 2011.
Στις 9 Δεκεμβρίου 2011, υπέγραψε με τους Wizards. Στις 22 Μαρτίου 2012, σημείωσε επίδοση καριέρας με τους 16 πόντους του στην ήττα 83-85 από τους Ιντιάνα Πέισερς. Στις 5 Σεπτεμβρίου, 2014 ο Σίνγκλετον υπέγραψε με τους Ιντιάνα Πέισερς, ωστόσο, ο ίδιος αργότερα έφυγε από την ομάδα στις 25 Οκτωβρίου, 2014. Στις 31 Οκτωβρίου 2014, υπέγραψε με τους Jiangsu Dragons της Κινεζικής Ένωσης Καλαθοσφαίρισης. Τον Δεκέμβριο του 2014 έφυγε από την Jiangsu μετά την εμφάνισή του σε 17 παιχνίδια. Στις 23 Ιανουαρίου, το 2015, αποκτήθηκε από την Οκλαχόμα Σίτι Μπλε του Αναπτυξιακής Λίγκας του NBA.
Στις 24 Σεπτεμβρίου 2015,ο Σίνγκλετον υπέγραψε με τη ρωσική ομάδα Λοκομοτίβ Κουμπάν για τη σεζόν 2015-16. Με την ρώσικη ομάδα έκανε μια πολύ καλή χρονιά φτάνοντας μέχρι το Final 4 της Ευρωλίγκα όπου και βγήκε τρίτη. Τον Ιούνιο του 2016, υπέγραψε στην Κίνα με την Anhui Wenyi για τη σεζόν 2016 NBL (πρωτάθλημα δεύτερης κατηγορίας), όπου κέρδισε το πρωτάθλημα και ονομάστηκε MVP των τελικών πραγματοποιώντας φοβερές εμφανίσεις
Την 1η Ιουλίου 2016 ο Κρις Σίνγκλετον, υπέγραψε συμφωνία ενός έτους (με επιλογή της ομάδας για δεύτερη χρονιά) με την ελληνική ομάδα του Παναθηναϊκού. Τον Φλεβάρη του 2017 κατέκτησε το Κύπελλο Ελλάδας κόντρα στον Άρη με 68-59. Τον Μάρτιο ύστερα από εξαιρετικές εμφανίσεις(15.2 πόντους, 6.2 ριμπάουντ, 1.3 κοψίματα και 18 βαθμούς στο σύστημα αξιολόγησης κατά μ.ο),κατέκτησε το βραβείο του καλύτερου παίκτη για τον μήνα στην Ευρωλίγκα. Επίσης βγήκε MVP του δεύτερου γύρου στο ελληνικό πρωτάθλημα. Η χρονιά τελείωσε με την κατάκτηση του πρωταθλήματος Ελλάδας με 2-3 νίκες κόντρα στον Ολυμπιακό. Ο ίδιος με αυτή την επιτυχία, μπήκε στην καλύτερη πεντάδα της διοργάνωσης. To 2018 κατέκτησε ξανά το πρωτάθλημα Ελλάδας, και αποτέλεσε για δεύτερη φορά μέλος της καλύτερης πεντάδας του πρωταθλήματος.
- Στις 17 Ιουλίου 2018, υπόγραψε συμβόλαιο συνεργασίας με την ομάδα της Μπαρτσελόνα, για ένα χρόνο έναντι 2 εκατομμυρίων δολαρίων.
- Στις 17 Φεβρουαρίου κατέκτησε το κύπελλο Ισπανίας.
- Επίσης έφτασε μέχρι τους τελικούς του ισπανικού πρωταθλήματος ηττήθηκε όμως από τη Ρεάλ Μαδρίτης με σκορ 3-1.
- Την 1η Ιουλίου έμεινε ελεύθερος από την Μπαρτσελόνα.
- Στις 10 Σεπτεμβρίου 2019, ανακοινώθηκε από την Αναντολού Εφές.