Η «τρύπα» στα αριστερά φέρνει μεταγραφικές κινήσεις τον Ιανουάριο στον Ολυμπιακό
Ολυμπιακός μεταγραφές: Με τον Χοσέ Χολέμπας μόνο, η χρονιά δεν βγαίνει. Τι ισχύει με Ρούμπεν Βινάγκρε.
Ο Κούτρης ξεκίνησε την ενασχόλησή του με το ποδόσφαιρο στις ακαδημίες της ομάδας Νίκη Ρόδου, όπου από το 2011, σκάουτερ του Εργοτέλη τον είχε εντοπίσει. Στις 28 Ιανουαρίου 2013 υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο με την κρητική ομάδα. Το ντεμπούτο του στη Σούπερ Λιγκ πραγματοποιήθηκε απέναντι στον Ολυμπιακό την 1η Δεκεμβρίου 2013. Στις 5 Ιουνίου 2014 ανανέωσε το συμβόλαιό του με την κρητική ομάδα μέχρι το 2016.
Το 2015 ο Εργοτέλης υποβιβάστηκε στη Φούτμπολ Λιγκ και παρά το ενδιαφέρον του Παναθηναϊκού, εκείνος παρέμεινε στον Εργοτέλη, μαζί με άλλους 17 ποδοσφαιριστές από την προηγούμενη χρονιά. Τον Ιανουάριο του 2016 ο Εργοτέλης υποβιβάστηκε στην Γ΄ Εθνική αποδεσμεύοντας όλους του ποδοσφαιριστές του. Ως ελεύθερος πλέον ο Κούτρης υπέγραψε τριετές συμβόλαιο με τον ΠΑΣ Γιάννινα στις 26 Ιανουαρίου 2016. Στις 21 Ιουλίου 2016 πέτυχε το πρώτο του γκολ απέναντι στη νορβηγική Οντς, για τα προκριματικά του Europa League στην παράταση, δίνοντας την πρόκριση στην ομάδα των Ιωαννίνων, στην πρώτη της ευρωπαϊκή συμμετοχή. Με τον ΠΑΣ Γιάννινα πραγματοποίησε 29 συμμετοχές στη Σούπερ Λιγκ, παραμένοντας εκεί έως το καλοκαίρι του 2017.
Στις 28 Απριλίου 2017 ο Κούτρης υπέγραψε στον πρωταθλητή Ελλάδας Ολυμπιακό, ο οποίος τον απέκτησε έναντι 600 χιλιάδων ευρώ. Το ντεμπούτο του με τη φανέλα του Ολυμπιακού συνδυάστηκε και με το ευρωπαϊκό του ντεμπούτο, το οποίο έγινε στις 25 Ιουλίου του 2017 σε έναν αγώνα για τα προκριματικά του ΟΥΕΦΑ Τσάμπιονς Λιγκ κόντρα στην Παρτιζάν στο Βελιγράδι, με τελικό σκορ 1-3. Στις 9 Σεπτεμβρίου του 2017 έκανε το ντεμπούτο του στη Σούπερ Λιγκ με τη φανέλα του Ολυμπιακού, σε έναν εκτός έδρας αγώνα κόντρα στην Ξάνθη, με τελικό σκορ 1-1. Στις 18 Νοεμβρίου του 2017 πέτυχε το πρώτο γκολ της καριέρας του στη Σούπερ Λιγκ με μακρινό σουτ, δίνοντας έτσι τη νίκη στην ομάδα του με σκορ 2-1 κόντρα στον Λεβαδειακό.
Στις 17 Οκτωβρίου 2015 σε έναν αγώνα του Εργοτέλη, απέναντι στη Λάρισα, στο AEL FC Arena, o Κούτρης άθελά του συμμετείχε σε ένα κωμικό περιστατικό μετά από έναν τραυματισμό του. Μη μπορώντας, λοιπόν, να σηκωθεί, ένας τραυματιοφορέας τον μετέφερε απότομα εκτός γηπέδου, ρίχνοντάς τον κάτω δύο φορές κατά τη μεταφορά, ενώ μόλις βρέθηκαν εκτός γηπέδου τον άφησαν κάτω με πάταγο. Αυτό το περιστατικό δημιούργησε πολλά παράπονα στην κρητική ομάδα, μετά το τέλος του αγώνα. Παρόλα αυτά, το βίντεο αυτό έγινε viral ανά τον κόσμο, ενώ προβλήθηκε τόσο στο BBC και την Telegraph, όσο και στο τηλεοπτικό σόου της Έλεν ΝτιΤζένερις.
Ολυμπιακός μεταγραφές: Με τον Χοσέ Χολέμπας μόνο, η χρονιά δεν βγαίνει. Τι ισχύει με Ρούμπεν Βινάγκρε.
Κούτρης Ολυμπιακός: Ο Ρούμπεν Βινάγκρε δεν έχει καταφέρει να προσαρμοστεί στο λιμάνι και έτσι «παίζει» η επιστροφή του Έλληνα διεθνή που είναι δανεικός στη Φορτούνα.
Κούτρης Ολυμπιακός: Αύριο Σάββατο αναμένεται ο διεθνής μπακ των «ερυθρόλευκων» να πετάξει για τη Γερμανία.
Καμαρά Βαλμπουενά: Μια παρεξήγηση ανάμεσα στους δύο παίκτες έγινε στο ματς με την Ομόνοια
Λεονάρντο Κούτρης: Ενώ η μετακίνησή του στη γερμανική ομάδα θεωρούνταν δεδομένη, ο Έλληνα μπακ δείχνει να μην είναι τόσο αποφασισμένος για να πάει στη Φορτούνα Ντίσελντορφ.
Κούτρης Ολυμπιακός: Να τον δανείσει στην Ντίσελντορφ σκέφτεται ο Πειραιάς για να έχει χρόνο συμμετοχής μετά τον τραυματισμό του.
Ολυμπιακός: Θέλει να κινηθεί άμεσα για να καλύψει το κενό που υπάρχει στο αριστερό άκρο της άμυνάς του.
Χοσέ Χολέμπας Ολυμπιακός: Ο έμπειρος μπακ είναι μια ανάσα από την επιστροφή του στην ομάδα του Πειραιά
Λεονάρντο Κούτρης Ολυμπιακός: Ένας από τους μεγαλύτερους άτυχους της φετινής σεζόν, κάνει ό, τι μπορεί για να επιστρέψει δυνατότερος στα γήπεδα.