Ο Κούτρης ξεκίνησε την ενασχόλησή του με το ποδόσφαιρο στις ακαδημίες της ομάδας Νίκη Ρόδου, όπου από το 2011, σκάουτερ του Εργοτέλη τον είχε εντοπίσει. Στις 28 Ιανουαρίου 2013 υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο με την κρητική ομάδα. Το ντεμπούτο του στη Σούπερ Λιγκ πραγματοποιήθηκε απέναντι στον Ολυμπιακό την 1η Δεκεμβρίου 2013. Στις 5 Ιουνίου 2014 ανανέωσε το συμβόλαιό του με την κρητική ομάδα μέχρι το 2016.
Το 2015 ο Εργοτέλης υποβιβάστηκε στη Φούτμπολ Λιγκ και παρά το ενδιαφέρον του Παναθηναϊκού, εκείνος παρέμεινε στον Εργοτέλη, μαζί με άλλους 17 ποδοσφαιριστές από την προηγούμενη χρονιά. Τον Ιανουάριο του 2016 ο Εργοτέλης υποβιβάστηκε στην Γ΄ Εθνική αποδεσμεύοντας όλους του ποδοσφαιριστές του. Ως ελεύθερος πλέον ο Κούτρης υπέγραψε τριετές συμβόλαιο με τον ΠΑΣ Γιάννινα στις 26 Ιανουαρίου 2016. Στις 21 Ιουλίου 2016 πέτυχε το πρώτο του γκολ απέναντι στη νορβηγική Οντς, για τα προκριματικά του Europa League στην παράταση, δίνοντας την πρόκριση στην ομάδα των Ιωαννίνων, στην πρώτη της ευρωπαϊκή συμμετοχή. Με τον ΠΑΣ Γιάννινα πραγματοποίησε 29 συμμετοχές στη Σούπερ Λιγκ, παραμένοντας εκεί έως το καλοκαίρι του 2017.
Στις 28 Απριλίου 2017 ο Κούτρης υπέγραψε στον πρωταθλητή Ελλάδας Ολυμπιακό, ο οποίος τον απέκτησε έναντι 600 χιλιάδων ευρώ. Το ντεμπούτο του με τη φανέλα του Ολυμπιακού συνδυάστηκε και με το ευρωπαϊκό του ντεμπούτο, το οποίο έγινε στις 25 Ιουλίου του 2017 σε έναν αγώνα για τα προκριματικά του ΟΥΕΦΑ Τσάμπιονς Λιγκ κόντρα στην Παρτιζάν στο Βελιγράδι, με τελικό σκορ 1-3. Στις 9 Σεπτεμβρίου του 2017 έκανε το ντεμπούτο του στη Σούπερ Λιγκ με τη φανέλα του Ολυμπιακού, σε έναν εκτός έδρας αγώνα κόντρα στην Ξάνθη, με τελικό σκορ 1-1. Στις 18 Νοεμβρίου του 2017 πέτυχε το πρώτο γκολ της καριέρας του στη Σούπερ Λιγκ με μακρινό σουτ, δίνοντας έτσι τη νίκη στην ομάδα του με σκορ 2-1 κόντρα στον Λεβαδειακό.
Στις 17 Οκτωβρίου 2015 σε έναν αγώνα του Εργοτέλη, απέναντι στη Λάρισα, στο AEL FC Arena, o Κούτρης άθελά του συμμετείχε σε ένα κωμικό περιστατικό μετά από έναν τραυματισμό του. Μη μπορώντας, λοιπόν, να σηκωθεί, ένας τραυματιοφορέας τον μετέφερε απότομα εκτός γηπέδου, ρίχνοντάς τον κάτω δύο φορές κατά τη μεταφορά, ενώ μόλις βρέθηκαν εκτός γηπέδου τον άφησαν κάτω με πάταγο. Αυτό το περιστατικό δημιούργησε πολλά παράπονα στην κρητική ομάδα, μετά το τέλος του αγώνα. Παρόλα αυτά, το βίντεο αυτό έγινε viral ανά τον κόσμο, ενώ προβλήθηκε τόσο στο BBC και την Telegraph, όσο και στο τηλεοπτικό σόου της Έλεν ΝτιΤζένερις.
Λεονάρντο Κούτρης: ο 24χρονος βρίσκεται σχεδόν από το ξεκίνημα της σεζόν σταθερά στον πάγκο των "Ερυθρόλευκων" ωστόσο η αδράνεια αυτή δεν καθιστά εμπόδιο στο να έχει ζήτηση το όνομά του.
Λεονάρντο Κούτρης: Ο έμπειρος μπακ αναμένεται να ψάξει ομάδα για να συνεχίσει την καριέρα του τον Ιανουάριο.
Κώστας Τσιμίκας: Η σταθερά ανοδική πορεία του Έλληνα αμυντικού έχει προκαλέσει το ενδιαφέρον μεγάλων ευρωπαϊκών συλλόγων μεταξύ άλλων και της Λυών.
Ολυμπιακός: Σκάουτερ θα παρακολουθήσουν από κοντά τρεις ποδοσφαιριστές των "ερυθρολεύκων" στο ματς με την Ιταλία.
Ολυμπιακός: Η εξαιρετική πορεία των Πειραιωτών σε Ελλάδα και Ευρώπη έχει αντίκτυπο στην αξία των ποδοσφαιριστών.
Στον Ολυμπιακό εκτιμούν ότι η Λαμία στην προσπάθειά της να κόψει βαθμούς δεν θα διστάσει να θυσιάσει παίκτες της με κίτρινες κάρτες και σκληρά μαρκαρίσματα.
Πέδρο Μάρτινς: Φανέλα βασικού διεκδικούν οι δύο πιο έμπειροι Έλληνες παίκτες του ρόστερ του Ολυμπιακού.
Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός: Ο προπονητής των Πειραιωτών καταστρώνει τα πλάνα του ενόψει του "αιώνιου" ντέρμπι στο ΟΑΚΑ.
Πέδρο Μάρτινς: Ο Πορτογάλος δεν συμπεριέλαβε τον Λεονάρντο Κούτρη στη λίστα για τα παιχνίδια των ομίλων του Champions League.
