Αμπελάρδο Φερνάντεθ: Ρώτησε τον Μανόλο Χιμένεθ για την ΑΕΚ
Αμπελάρδο Φερνάντεθ: Ο Ισπανός ήθελε να μάθει πληροφορίες για την ΑΕΚ και απευθύνθηκε στον Μανόλο Χιμένεθ.
Ο Καρέρα ξεκίνησε τη σταδιοδρομία του στην Προ Σέστο, αλλά η φήμη του εκτοξεύτηκε με τη Μπάρι, στην οποία έπαιξε για πέντε σεζόν, πριν μετακομίσει στη Γιουβέντους το 1991. Υπό τον προπονητή Τζιοβάνι Τραπατόνι, μονιμοποιήθηκε ως δεξιός πλάγιος αμυντικός, έναν ρόλο που είχε επίσης στη Μπάρι. Πραγματοποίησε μια εξαιρετική πρώτη σεζόν, με αποκορύφωμα την κλήση του στην Εθνική Ιταλίας. Στη δεύτερη σεζόν του, κέρδισε το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ με το σύλλογο.
Το 1994, με την άφιξη του Μαρτσέλο Λίπι μετακινήθηκε ως κόφτης στη θέση του Λούκα Φούσι και, στη συνέχεια, ως κεντρικός αμυντικός, όπου έγινε ο πυλώνας της ομάδας, κερδίζοντας τόσο το Σκουντέτο και το Κύπελλο Ιταλίας το 1995. Έφτασε επίσης στον τελικό του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ στο τέλος της σεζόν.
Λόγω της άφιξης των ικανών αμυντικών Πιέτρο Βιέρκοβουντ και Πάολο Μοντέρο τη σεζόν που ακολούθησε, ο Καρέρα ερχόταν πιο συχνά από τον πάγκο, αλλά εξακολουθούσε να προσφέρει πολύτιμη συμβολή όταν καλούταν να αγωνιστεί. Μετά από 166 συμμετοχές με τη Γιουβέντους και έχοντας κερδίσει το Σκουντέτο, το Κύπελλο Ιταλίας, το Σούπερ Καπ Ιταλίας, το Τσάμπιονς Λιγκ και το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ, το καλοκαίρι του 1996 μετακινήθηκε στην Αταλάντα.
Έγινε γρήγορα αρχηγός και ηγέτης των Orobici, παίζοντας για οκτώ σεζόν με το σύλλογο, όπου συνολικά είχε 207 συμμετοχές και 3 γκολ. Έφυγε από το Μπέργκαμο το 2003 για να γίνει μέλος της Νάπολι και την επόμενη σεζόν, μετακινήθηκε στην Τρεβίζο.Έμεινε στο Βένετο για μία μόνο σεζόν και στις 28 Οκτωβρίου 2005, σε ηλικία 41 ετών, υπέγραψε με την Προ Βερτσέλι. Στο τέλος της σεζόν 2007-08, σε ηλικία 44 ετών, αποφάσισε να αποσυρθεί από το ποδόσφαιρο, για να επικεντρωθεί στην προπονητική.
Μπάρι
Γιουβέντους
Ο Καρέρα επανενώθηκε με τους πρώην συμπαίκτες του στη Γιουβέντους, Αντόνιο Κόντε και Άντζελο Αλέσιο το καλοκαίρι του 2011, όταν εντάχθηκε στο προπονητικό επιτελείο της ομάδας ως τεχνικός διευθυντής. Λόγω ποινής 10 μηνών στον προπονητή Αντόνιο Κόντε για υποτιθέμενες συνέπειες της αποτυχίας του να αναφέρει το στήσιμο αγώνων και μια παρόμοια ποινή εναντίον του βοηθού του, Άντζελο Αλέσιο, ο Καρέρα ορίστηκε τον Ιούλιο του 2012 ως προσωρινός προπονητής της Γιουβέντους. Στον πρώτο επίσημο αγώνα του κατέκτησε το Σούπερ Καπ Ιταλίας 2012 , ύστερα από τη νίκη με 4-2 στην παράταση εναντίον της Νάπολι, που διεξήχθη στο Πεκίνο. Αφού αφαιρέθηκε η ποινή του Άντζελο Αλέσιο, επέστρεψε στη θέση τεχνικού διευθυντή, αφήνοντας τον πάγκο στον Αλέσιο.
Πριν από τη σεζόν 2016-17, προσλήφθηκε ως βοηθός προπονητής στη ρωσική Σπαρτάκ Μόσχας. Ο προπονητής Ντμίτρι Αλένιτσεφ παραιτήθηκε από τη θέση του στις 5 Αυγούστου 2016, ύστερα από τον αποκλεισμό της ομάδας στο Γιουρόπα Λιγκ από την ΑΕΚ Λάρνακας και ο Καρέρα ορίστηκε προσωρινός προπονητής. Στις 17 Αυγούστου 2016, προσλήφθηκε ως προπονητής της Σπαρτάκ σε μόνιμη βάση. Το ντεμπούτο του Καρέρα ως προπονητής έλαβε χώρα στις 21 Αυγούστου 2016 εναντίον της Κρασνοντάρ, όπου οι ερυθρόλευκοι έκαναν την πρώτη τους νίκη με 2-0.
Κανένας άλλος προπονητής της Σπαρτάκ δεν είχε κατόρθωσε να ξεκινήσει την δουλειά του στην ομάδα τόσο επιτυχημένα όπως έκανε ο Καρέρα, με την Σπαρτάκ να συγκεντρώνει 28 από τα 36 βαθμούς στους πρώτους δώδεκα αγώνες του Καρέρα. Στις 7 Μαΐου 2017, η Σπαρτάκ εξασφάλισε τον πρώτο τίτλο Πρωταθλήματος Ρωσίας από το 2001, υπό τις οδηγίες του Καρέρα. Στις 6 Ιουνίου 2017, παρέτεινε τη σύμβαση του με το σύλλογο μέχρι τις 31 Μαΐου 2019.
Αποδεσμεύτηκε από τα καθήκοντά του στα τέλη του 2018 μετά από μια σειρά κακών αποτελεσμάτων, παρά το γεγονός ότι παρέμεινε φαινομενικά δημοφιλής στους οπαδούς, μια κίνηση που προκάλεσε αντιπαραθέσεις. Ειδικότερα, πολλοί κατηγορούν τον αρχηγό Ντενίς Γκλουσακόφ για την ενεργό υποστήριξη της απόφασης και ζήτησαν την απομάκρυνσή του από την ομάδα. Στις 7 Δεκεμβρίου 2019, υπέγραψε συμβόλαιο ως προπονητής της ΑΕΚ. Τον Δεκέμβριο του 2020 απολύθηκε μετά τις κακές εμφανίσεις της ΑΕΚ.
Αμπελάρδο Φερνάντεθ: Ο Ισπανός ήθελε να μάθει πληροφορίες για την ΑΕΚ και απευθύνθηκε στον Μανόλο Χιμένεθ.
Νταβίντ Σιμάο: Ο Πορτογάλος χαφ δεν υπολογίζεται από τους ανθρώπους της ΑΕΚ.
ΑΕΚ: Ο Μάσιμο Καρέρα έχει ενεργοποιηθεί και βοηθάει την «Ένωση» στην αναζήτηση ενός κεντρικού αμυντικού τον Ιανουάριο.
Ανέλ Σαμπανάτζοβιτς: Ο Βόσνιος χαφ αναμένεται να πάρει περισσότερο χρόνο συμμετοχής στο άμεσο μέλλον.
Μαρτίνα Καρέρα: Ο πατέρας της ανέλαβε τις τύχες της Ένωσης και εκείνη να ανεβάσει το θερμόμετρο στις κερκίδες του ΟΑΚΑ.
Τσίκο Ζεράλδες: Ο Πορτογάλος χαφ βρίσκεται στη λίστα του Ίλια Ίβιτς με τους ποδοσφαιριστές που φλερτάρουν επικίνδυνα με την έξοδο από τον "Δικέφαλο".
Μάσιμο Καρέρα: Ο Ιταλός τεχνικός σήκωσε μανίκια και έχει ήδη ξεκινήσει το χτίσιμο της νέας ΑΕΚ, δίνοντας ιδιαίτερη βαρύτητα στον αμυντικό τομέα.
Μάρκο Λιβάγια: Ο ιδιαίτερος χαρακτήρας του Κροάτης δεν φαίνεται να προβληματίζει τον νέο τεχνικό της ΑΕΚ.
Ίλια Ίβιτς: Ο Σέρβος αναμένεται να ενισχύσει το τμήμα σκάουτινγκ της ΑΕΚ.