Μετά την ολοκλήρωση της Διοίκησης Επιχειρήσεων από το Οικονομικό Πανεπιστήμιο Αθηνών το 2002, ο Κοκλώνης εργάστηκε ως υπεύθυνος διαχείρισης κινδύνου στην Société Générale για αρκετά χρόνια. Το 2009, έπρεπε να κλείσει ένα αεροπορικό εισιτήριο για Βερολίνο, το οποίο βρήκε πολύ δύσκολο και απογοητευτικό. Επιστρέφοντας στην Ελλάδα από ένα ταξίδι, άρχισε να σχεδιάζει την έναρξη ενός online ταξιδιωτικού πρακτορείου. Σύντομα, ίδρυσε την AirFastTickets με αρχικό κεφάλαιο €60,000 και έδρα τον Πειραιά.
Η εταιρεία στην αρχή αγόρασε εισιτήρια σε μειωμένες τιμές. Η AirFastTickets συνεργαζόταν με την Groupon, γεγονός που της επέτρεπε να έχει πολύ χαμηλό κόστος μάρκετινγκ. Η εταιρεία άνοιξε το γραφείο της στο Λονδίνο το 2012 και το γραφείο της στη Νέα Υόρκη. Λόγω των εξαιρετικά χαμηλών τιμών που προσέφερε για αεροπορικά εισιτήρια, δέχτηκε πολλές αγωγές για αθέμιτες πρακτικές ανταγωνισμού. Βραβεύτηκε από το Εμπορικό και Βιομηχανικό Επιμελητήριο Αθηνών. Το 2014, η εταιρεία έγινε γνωστή στις ΗΠΑ μέσα από ένα τέχνασμα που σκέφτηκε ο ίδιος λόγω των προβλημάτων του Τζάστιν Μπίμπερ με τις αρχές των ΗΠΑ, συμπεριλαμβανομένου ενός αεροπορικού εισιτηρίου χωρίς επιστροφή.
Έτσι, η εταιρεία γίνεται γνωστή και παραμείνει στις 3 μεγαλύτερες των ΗΠΑ. Λόγω του αυξημένου όγκου πωλήσεων και του υψηλού κόστους ανάπτυξης λογισμικού, ο Κοκλώνης αθέτησε να παραδώσει εγγυητική ύψους €45 εκατομμυρίων στην IATA. Το 2014, η IATA έκλεισε τη θυγατρική του Ηνωμένου Βασιλείου της εταιρείας καθώς και το ελληνικό γραφείο. Ο Κοκλώνης ξεκίνησε συζητήσεις με την ΙΑΤΑ και είπε ότι η εταιρεία θα εκκαθαρίσει τις πληρωμές της.
Τον Μάιο του 2015 ο Κοκλώνης καταφέρνει και πουλάει το 51% της εταιρείας στην Hainan Airlines για περίπου 200 εκατομμύρια δολάρια. Τον Σεπτέμβριο του 2015, λόγω διαφωνίας με τους νέους μετόχους τελικά η εταιρεία εισήλθε σε πτώχευση και εκκαθαρίστηκε τον Οκτώβριο. Το έτος 2015, πριν από την πτώχευση, η εταιρεία είχε έσοδα 150 εκατομμυρίων ευρώ μηνιαίως.
![](data:image/svg+xml;charset=utf-8,<svg height="697" width="1200" xmlns="http://www.w3.org/2000/svg" version="1.1"/>)
Ο Κοκλώνης εμφανίστηκε στη λίστα με τους καλύτερους επιχειρηματίες κάτω από 40 της Fortune το 2015. Το 2016, ο Κοκλώνης ίδρυσε τη YoTrip, μια εταιρεία που προσφέρει ταξιδιωτικά προϊόντα.
Ο Κοκλώνης ήταν ο χορηγός των Μπρούκλιν Νετς στο NBA για τα 2013, 2014 και 2015. Το 2014 ο Κοκλώνης έριξε την πρώτη μπαλιά του πρωταθλήματος στη Νέα Υόρκη για λογαριασμό των Νιου Γιορκ Γιάνκις. Ήταν, επίσης, και αντιπρόσωπος της ηλεκτρονικής πλατφόρμας Dealber, η οποία έδρευε στη Λεωφόρο Συγγρού. Η εταιρεία συνεργαζόταν με τον ΣΚΑΪ, δίνοντας έπαθλα στους νικητές του τηλεπαιχνιδιού Κάνε Παζάρι, ωστόσο έγιναν καταγγελίες από παίκτες οι οποίοι δεν παρέλαβαν ποτέ τα δώρα που κέρδισαν.
![](data:image/svg+xml;charset=utf-8,<svg height="488" width="944" xmlns="http://www.w3.org/2000/svg" version="1.1"/>)
Το Υπουργείο Οικονομικών επέβαλε πρόστιμο 60 χιλιάδες ευρώ στην εταιρεία, καθώς αυτή παραβίασε τις διατάξεις για την Προστασία Καταναλωτή και ειδικότερα αυτές που διέπουν τις συναλλαγές από απόσταση και τις αθέμιτες εμπορικές πρακτικές σχετικά με τη διάθεση καταναλωτικών προϊόντων στην αγορά. Ο Κοκλώνης αποχώρησε από τη Dealber τον Ιούλιο του 2017.
- Το 2016 ξεκίνησε την ταξιδιωτική εκπομπή Celebrity Travel στον τηλεοπτικό σταθμό ΣΚΑΪ, η οποία σημείωνε μεγάλα ποσοστά τηλεθέασης.
- Την σεζόν 2017-2018 η εκπομπή μεταφέρθηκε στον ΑΝΤ1 και τον Σεπτέμβριο του 2018 στο Open.
- Από τον Μάρτιο του 2019 παρουσιάζει την εκπομπή It’s Show Time στο ίδιο κανάλι.
- Το 2020 ξεκινά να παρουσιάζει στο ίδιο κανάλι το τηλεοπτικό σοου του Just the 2 of us , με κριτική επιτροπή την Βίκυ Σταυρόπουλου , την Δέσποινα Βανδή την Μαρία Μπακοδήμου και τον Σταμάτη Φασουλή.
