Ο Γκασκόιν ξεκίνησε την καριέρα του από τη Νιούκαστλ Γιουνάιτεντ, με την οποία αγωνίστηκε επαγγελματικά το 1985. Τρία χρόνια αργότερα αγοράστηκε από την Τότεναμ για 2,2 εκατομμύρια λίρες. Κέρδισε το FA Cup με τα σπιρούνια το 1991, πριν αποκτηθεί από τη Λάτσιο την επόμενη χρονιά για 5,5 εκατομμύρια λίρες. Τον Ιούλιο του 1995 πήρε μεταγραφή για τους Ρέιντζερς για 4,3 εκατομμύρια λίρες και βοήθησε την ομάδα να κερδίσει δύο πρωταθλήματα και δύο κύπελλα. Επέστρεψε στην Αγγλία για 3,4 εκατομμύρια λίρες με την Μίντλεσπρο τον Μάρτιο του 1998. Τον Ιούλιο του 2000 αποκτήθηκε από την Έβερτον και στη συνέχεια από τις Μπέρνλι, Γκανσού Τιενμά και Μπόστον Γιουνάιτεντ.
Ο Γκασκόιν ήταν μέλος της εθνικής ομάδας της Αγγλίας η οποία έφτασε στην τέταρτη θέση στο παγκόσμιο κύπελλο το 1990, όπου τιμωρήθηκε με κίτρινη κάρτα στα ημιτελικά εναντίον της Δυτικής Γερμανίας και απαγορεύτηκε να παίξει στο επόμενο παιχνίδι. Επίσης βοήθησε την ομάδα να φτάσει στα ημιτελικά του Euro 1996, όπου σκόραρε εναντίον της Σκωτίας ένα γκολ το οποίο έχει χαρακτηριστεί από τον The Guardian ως ένα από τα πιο εικονικά στην πρόσφατη ιστορία του αθλήματος.Επίσης ήταν γνωστός για τους ιδιαίτερους πανηγυρισμούς του, όπως “ο οδοντίατρος” και το “παίξιμο του αυλού”.
- Κατά το τέλος της καριέρας του, και ιδιαίτερα μετά την απόσυρσή του, ο Γκασκόιν αντιμετώπισε σοβαρά συναισθηματικά και ψυχικά προβλήματα, ιδιαίτερα με τον αλκοολισμό.
- Έχει φυλακιστεί ή καταδικαστεί πολλές φορές και οι περιπέτειές του γίνονταν συχνά αντικείμενο κάλυψης από τον βρετανικό τύπο.
- Έχει προσπαθήσει πολλές φορές να απεξαρτηθεί από το αλκοόλ, αλλά μόνο βραχυπρόθεσμα.
- Τα προσωπικά προβλήματά του έληξαν τη σταδιοδρομία του ως προπονητής, και δεν έχει ξαναδουλέψει στο ποδόσφαιρο από όταν απολύθηκε από τη θέση του προπονητή της Κέτερινγκ Τάουν το 2005.