Ουέιντ Μπόλντγουιν

Στις 23 Ιουνίου 2016, ο Μπόλντουιν επιλέχθηκε από τους Μέμφις Γκρίζλις στη 17η επιλογή του NBA ντραφτ 2016. Στις 16 Ιουλίου 2016, υπέγραψε το rookie συμβόλαιο του με την ομάδα. Έκανε το ντεμπούτο του στις 26 Οκτωβρίου 2016, έχοντας 7 πόντους, 5 ριμπάουντ, 6 ασίστ, 3 κλεψίματα και 3 τάπες σε 24 λεπτά, στη νίκη με 102-98 εναντίον των Μινεσότα Τίμπεργουλβς. Στις 6 Δεκεμβρίου 2016, κατέγραψε τους πρώτους του διψήφιους πόντους (11) στη νίκη με 96-91 εναντίον των Φιλαδέλφεια 76ερς. Κατά τη διάρκεια της πρώτης του σεζόν, αγωνίστηκε πολλές φορές με τους Αϊόβα Γουλβς, την θυγατρική των Γκρίζλις στη D-League. Στις 16 Οκτωβρίου 2017, αποδεσμεύθηκε από την ομάδα.

Στις 19 Οκτωβρίου 2017, ο Μπόλντουιν υπέγραψε συμβόλαιο two-way με τους Πόρτλαντ Τρέιλ Μπλέιζερς. Σύμφωνα με τους όρους του συμβολαίου, για τη σεζόν 2017-18, θα μοιράσει το χρόνο του μεταξύ των Μπλέιζερς και μίας θυγατρικής της D-League που θα ήταν η ιδανικότερη για αυτόν, δεδομένου ότι εκείνη τη σεζόν οι Μπλέιζερς ήταν μία από τις τέσσερις ομάδες του ΝΒΑ που δεν είχαν θυγατρική στη D-League. Σε αυτή την περίπτωση, αγωνίστηκε με τους Τέξας Λέτζεντς. Στις 12 Μαρτίου 2018, υπέγραψε σταθερό συμβόλαιο NBA με την ομάδα.

Στις 4 Φεβρουαρίου 2019, δόθηκε με ανταλλαγή στους Κλίβελαντ Καβαλίερς, μαζί με το Νικ Στάουσκας και δύο επιλογές δεύτερου γύρου για τον Ρόντνεϊ Χουντ. Στις 7 Φεβρουαρίου, οι Καβαλίερς έπειτα αντάλλαξαν τόσο τον ίδιο, όσο και το Στάουσκας στους Χιούστον Ρόκετς. Λίγες ώρες αργότερα, ανταλλάχθηκε ξανά, αυτή τη φορά στους Ιντιάνα Πέισερς μαζί με το Στάουσκας, μία επιλογή δεύτερου γύρου του 2021 και τα δικαιώματα του Maarty Leunen, σε αντάλλαγμα για χρήματα. Στις 8 Φεβρουαρίου 2019, ο Μπόλντουιν αποδεσμεύθηκε από τους Πέισερς.

• Στις 25 Φεβρουαρίου 2019, αποκτήθηκε από τους Ράπτορς 905.
• Στις 17 Ιουλίου 2019, υπέγραψε διετές συμβόλαιο με τον Ολυμπιακό.